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(ENEM 2017) Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = –log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

COSTA. P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman. 2005 (adaptado). 

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

a) Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
b) Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
c) Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
d) Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol
e) Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.

Resposta:
a