1924

(ENEM 2018) Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou  a  sua  substituição  na  maioria  dos  países  por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. 

PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado). 

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto? 

1922

(ENEM 2018) Usando um densímetro cuja menor divisão da escala, isto é, a diferença entre duas marcações consecutivas, é de 5,0 x 10⁻² g cm⁻³, um estudante realizou um teste de densidade: colocou este instrumento na água pura e observou que ele atingiu o repouso na posição mostrada.

Em dois outros recipientes A e B contendo 2 litros de água pura, em cada um, ele adicionou 100 g e 200 g de NaCl, respectivamente.

Quando o cloreto de sódio é adicionado à água pura ocorre sua dissociação formando os íons Na⁺ e Cl⁻. Considere que esses íons ocupam os espaços intermoleculares na solução.

Nestes recipientes, a posição de equilíbrio do densímetro está representada em:

1921

(ENEM 2018) Em 1938 o arqueólogo alemão Wilhelm König, diretor do  Museu  Nacional  do  Iraque,  encontrou  um  objeto estranho na coleção da instituição, que poderia ter sido usado como uma pilha, similar às utilizadas em nossos dias. A suposta pilha, datada de cerca de 200 a.C., é constituída de um pequeno vaso de barro (argila) no qual foram instalados um tubo de cobre, uma barra de ferro (aparentemente  corroída  por  ácido)  e  uma  tampa  de betume  (asfalto),  conforme  ilustrado.  Considere  os potenciais-padrão de redução: Eᶿ (Fe²⁺|Fe) = – 0,44 V; Eᶿ (H⁺|H2) = 0,00 V; e Eᶿ (Cu²⁺|Cu) = +0,34 V.

As pilhas de Bagdá e a acupuntura. Disponível em: http://jornalggn.com.br. Acesso em: 14 dez. 2014 (adaptado). 

Nessa suposta pilha, qual dos componentes atuaria como cátodo?

a) A tampa de betume.
b) O vestígio de ácido.
c) A barra de ferro.
d) O tubo de cobre.
e) O vaso de barro.

1913

(ENEM 2018) Alguns materiais sólidos são compostos por átomos  que interagem entre si formando ligações que podem  ser covalentes, iônicas ou metálicas. A figura apresenta  a energia  potencial  de  ligação  em  função  da distância interatômica em um sólido cristalino. Analisando essa figura, observa-se que, na temperatura de zero kelvin,  a distância de equilíbrio da ligação entre os átomos (R0) corresponde ao valor mínimo de energia potencial. Acima dessa temperatura, a energia térmica fornecida aos átomos aumenta sua energia cinética e faz com que eles oscilem em torno de urna posição de equilíbrio média (círculos cheios), que é diferente para cada temperatura. A distância de ligação pode variar sobre toda a extensão das linhas horizontais, identificadas com o valor da temperatura, de T1 a T4 (temperaturas crescentes).

O deslocamento observado na distância média revela o fenômeno da

a) ionização.
b) dilatação.
c) dissociação.
d) quebra de ligações covalentes.
e) formação de ligações metálicas. 

1910

(ENEM 2018) Células solares à base de TiO2 sensibilizadas por corantes (S) são promissoras e poderão vir a substituir as células de silício. Nessas células, o corante adsorvido sobre o TiO2 é responsável por absorver a energia luminosa (hv), e o corante excitado (S*) é capaz de transferir elétrons para o  TiO2.  Um  esquema  dessa  célula  e  os  processos envolvidos estão ilustrados na figura. A conversão de energia solar em elétrica ocorre por meio da sequência de reações apresentadas.

LONGO. C.; DE PAOLl, M.·A. Dye-Sensitized Solar Cells: A Successful Combination of Materials.  Journal of the Brazilian Chemieal Society. n. 6, 2003 (adaptado). 

A reação 3 é fundamental para o contínuo funcionamento da célula solar, pois
a) reduz íons I⁻ a I3⁻.
b) regenera o corante.
c) garante que a reação 4 ocorra.
d) promove a oxidação do corante.
e) transfere elétrons para o eletrodo de TiO2. 

1906

(ENEM 2018) O manejo adequado do solo possibilita a manutenção de sua fertilidade à medida que as trocas de nutrientes entre matéria orgânica, água, solo e o ar são mantidas para garantir a produção. Algumas espécies iônicas de alumínio são tóxicas, não só para a planta, mas para muitos organismos como as bactérias responsáveis pelas transformações no ciclo do nitrogênio. O alumínio danifica as membranas das células das raízes e restringe a expansão de suas paredes, com isso, a planta não cresce adequadamente. Para promover benefícios para a produção agrícola, é recomendada a remediação do solo utilizando calcário (CaCO3).

BRADY, N. C.; WEIL, R. R. Elementos da natureza e propriedades dos solos. Porto alegre: Bookman, 2013 (adaptado).

Essa remediação promove no solo o(a)

a) diminuição do pH, deixando-o fértil.
b) solubilização do alumínio, ocorrendo sua lixiviação pela chuva.
c) interação do íon cálcio com o íon alumínio, produzindo uma liga metálica.
d) reação do carbonato de cálcio com os íons alumínio, formando alumínio metálico.
e) aumento da sua alcalinidade, tornando os íons alumínio menos disponíveis.

1902

(ENEM 2018) Na mitologia grega, Nióbia era a filha de Tântalo, dois personagens conhecidos pelo sofrimento. O elemento químico de número atômico (Z) igual a 41 tem propriedades químicas e físicas tão parecidas com as do elemento de número atômico 73 que chegaram a ser confundidos. Por isso, em homenagem a esses dois personagens da mitologia grega, foi conferido a esses elementos os nomes de nióbio (Z = 41) e tântalo (Z = 73). Esses dois elementos químicos adquiriram grande importância econômica na metalurgia, na produção de supercondutores e em outras aplicações na indústria de ponta, exatamente pelas propriedades químicas e físicas comuns aos dois.

KEAN, S. A colher que desaparece: e outras histórias reais de loucura, amor e morte a partir dos elementos químicos. Rio de Janeiro: Zahar, 2011 (adaptado). 

A importância econômica e tecnológica desses elementos, pela similaridade de suas propriedades químicas e físicas, deve-se a

a) terem elétrons no subnível f.
b) serem elementos de transição interna.
c) pertencerem ao mesmo grupo na tabela periódica.
d) terem seus elétrons mais externos nos níveis 4 e 5, respectivamente.
e) estarem localizados na família dos alcalinos terrosos e alcalinos, respectivamente. 

1899

(ENEM 2018) O sulfeto de mercúrio (II) foi usado como pigmento vermelho para pinturas de quadros e murais. Esse pigmento, conhecido como vermilion, escurece com o passar dos anos, fenômeno cuja origem é alvo de pesquisas. Aventou-se a hipótese de que o vermilion seja decomposto sob a ação da luz, produzindo uma fina camada de mercúrio metálico na superfície. Essa reação seria catalisada por íon cloreto presente na umidade do ar.

WOGAN, T. Mercury's Dark Influence on Art. Disponível em: www.chemistryworld.com. Acesso em: 26 abr. 2018 (adaptado). 

Segundo a hipótese proposta, o íon cloreto atua na decomposição fotoquímica do vermilion

a) reagindo como agente oxidante.
b) deslocando o equilíbrio químico.
c) diminuindo a energia de ativação.
d) precipitando cloreto de mercúrio.
e) absorvendo a energia da luz visível

1897

(ENEM 2018) Por meio de reações químicas que envolvem carboidratos, lipídeos e proteínas, nossas células obtêm energia e produzem gás carbônico e água. A oxidação da glicose no organismo humano libera energia, conforme ilustra a equação química, sendo que aproximadamente 40% dela é disponibilizada para atividade muscular.

C6H12O6 (s) + 6O2 (g) → 6CO2(g) + 6 H2O (l)

Δc H = – 2 800 kJ

Considere as massas molares (em g mol⁻¹):

H = 1; C = 12; O = 16.

LIMA, L. M.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J. Química na saúde. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 2010 (adaptado). 

Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia obtida para atividade muscular, em quilojoule, é mais próxima de

a) 6,2.
b) 15,6.
c) 70,0.
d) 622,2.
e) 1 120,0. 

1877

(ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). 

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais. 

1876

(ENEM 2018) O carro flex é uma realidade no Brasil. Estes veículos estão equipados com motor que tem a capacidade de funcionar com mais de um tipo de combustível. No entanto, as pessoas que têm esse tipo de veículo, na hora do abastecimento, têm sempre a dúvida: álcool ou gasolina? Para avaliar o consumo desses combustíveis, realizou-se um percurso com um veículo flex, consumindo 40 litros de gasolina e no percurso de volta utilizou-se etanol. Foi considerado o mesmo consumo de energia tanto no percurso de ida quanto no de volta.

O quadro resume alguns dados aproximados sobre esses combustíveis.

O volume de etanol combustível, em litro, consumido no percurso de volta é mais próximo de

a) 27.
b) 32.
c) 37.
d) 58.
e) 67. 

1875

(ENEM 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina  delgada    de  silício,  ligado  a  um  polímero  de azobenzeno  e  a  um  material  suporte,  em  dois  comprimentos de onda, conforme  ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.

TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado).

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

a) movimento  vibracional  dos  átomos,  que  leva  ao encurtamento e à relaxação das ligações.
b) isomerização das ligações N = N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
d) ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.
e) variação conformacional das ligações N = N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície. 

1872

(ENEM 2018) A identificação de riscos de produtos perigosos para o transporte rodoviário é obrigatória e realizada por meio da sinalização composta por um painel de segurança, de cor alaranjada, e um rótulo de risco. As informações inseridas no painel de segurança e no rótulo de risco, conforme determina a legislação, permitem que se identifique o produto transportado e os perigos a ele associados.

A sinalização mostrada identifica uma substância que está sendo transportada em um caminhão.

Os três algarismos da parte superior do painel indicam o “Número de risco”. O número 268 indica tratar-se de um gás (2), tóxico (6) e corrosivo (8). Os quatro dígitos da parte inferior correspondem ao “Número ONU”, que identifica o produto transportado.

BRASIL. Resolução n. 420, de 12/0212004, da Agência Nacional de Transportes Terrestres (ANTT)/Ministério dos Transportes (adaptado). 

ABNT. NBR 7500: identificação para o transporte terrestre, manuseio, movimentação e armazenamento de produtos. Rio de Janeiro, 2004 (adaptado). 

Considerando a identificação apresentada no caminhão, o código 1005 corresponde à substância

a) eteno (C2H4).
b) nitrogênio (N2).
c) amônia (NH3).
d) propano (C3H8).
e) dióxido de carbono (CO2). 

1855

(ENEM 2018) A hidroxilamina (NH2pH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas
de 1 a 5.

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

1850

(ENEM 2018) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação

a) sp de geometria linear.
b) sp² de geometria trigonal planar.
c) sp³ alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
d) sp³d de geometria planar.
e) sp³d² com geometria hexagonal planar.

1849

(ENEM 2018) Para serem absorvidos pelas células do intestino humano, os lipídios ingeridos precisam ser primeiramente emulsificados. Nessa etapa da digestão, torna-se necessária a ação dos ácidos biliares, visto que os lipídios apresentam  uma natureza apolar e são insolúveis em água.
Esses ácidos atuam no processo de modo a

a) hidrolisar os lipídios.
b) agir como detergentes.
c) tornar os lipídios anfifílicos.
d) promover a secreção de lipases.
e) estimular o trânsito intestinal dos lipídios.

1847

(ENEM 2018) O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de larga utilização como matéria-prima para uma grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias substâncias de origem orgânica, em sua maioria hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São utilizadas técnicas de separação para obtenção dos componentes comercializáveis do petróleo. Além disso, para aumentar a quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto de origem fóssil, utiliza-se o processo
de craqueamento.

O que ocorre nesse processo?

a) Transformação das frações do petróleo em outras moléculas menores.
b) Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre as moléculas.
c) Solubilização das frações do petróleo com a utilização de diferentes solventes.
d) Decantação das moléculas com diferentes massas molares pelo uso de centrífugas.
e) Separação dos diferentes componentes do petróleo em função de suas temperaturas de ebulição.

1749

(ENEM 2017) No ar que respiramos existem os chamados “gases inertes". Trazem curiosos nomes gregos, que significam “o Novo”, “o Oculto”, “o Inativo”. E de fato são de tal modo inertes, tão satisfeitos em sua condição, que não interferem em nenhuma reação química, não se combinam com nenhum outro elemento e justamente por esse motivo ficaram sem ser observados durante séculos: só em 1962 um químico, depois de longos e engenhosos esforços, conseguiu forçar “o Estrangeiro” (o xenônio) a combinar-se fugazmente com o flúor ávido e vivaz, e a façanha pareceu tão extraordinária que lhe foi conferido o Prêmio Nobel.

LEVI, P. A tabela periódica. Rio de Janeiro: Reliume-Dumará. 1994 (adaptado).

Qual propriedade do flúor justifica sua escolha como reagente para o processo mencionado?

a) Densidade.
b) Condutância.
c) Eletronegatividade.
d) Estabilidade nuclear.
e) Temperatura de ebulição.

1747

(ENEM 2017) O ferro é encontrado na natureza na forma de seus minérios, tais como a hematita (α-Fe2O3), a magnetita (Fe3O4) e a wustita (FeO). Na siderurgia, o ferro-gusa é obtido pela fusão de minérios de ferro em altos fomos em condições adequadas. Uma das etapas nesse processo é a formação de monóxido de carbono. O CO (gasoso) é utilizado para reduzir o FeO (sólido), conforme a equação química:

FeO (s) + CO (g) → Fe (s) + CO2 (g)

Considere as seguintes equações termoquímicas:

Fe2O3 (s) + 3 CO (g) → 2 Fe (s) + 3 CO2 (g)
ΔrHϕ = –25 kJ/mol de Fe2O3
3 FeO (s) + CO2 (g) → Fe3O4 (s) + CO (g)
ΔrHϕ = –36 kJ/mol de CO2
2 Fe3O4 (s) + CO2 (g) → 3 Fe2O3 (s) + CO (g)
ΔrHϕ = +47 kJ/mol de CO2

O valor mais próximo de ΔrHϕ, em kJ/mol de FeO, para a reação indicada do FeO (sólido) com o CO (gasoso) é

a) –14.
b) –17.
c) –50.
d) –64.
e) –100.

1745

(ENEM 2017) O ácido acetilsalicílico, AAS (massa molar igual a 180 g/mol), é sintetizado a partir da reação do ácido acetil salicílico (massa molar igual a 138 g/mol) com anidrido acético, usando-se ácido sulfúrico como catalisador, conforme a equação química:

Após a síntese, o AAS é purificado e o rendimento final é de aproximadamente 50%. Devido às suas propriedades farmacológicas (antitérmico, analgésico, anti-inflamatório, antitrombótico), o AAS é utilizado como medicamento na forma de comprimidos, nos quais se emprega tipicamente uma massa de 500 mg dessa substância.

Uma indústria farmacêutica pretende fabricar um lote de 900 mil comprimidos, de acordo com as especificações do texto. Qual é a massa de ácido salicílico, em kg, que deve ser empregada para esse fim?

a) 293
b) 345
c) 414
d) 690
e) 828